Bộ sưu tập ôtô của ông trùm Playboy

Cadillac Series 62 Convertible 1955: Chiếc xe đã khơi dậy niềm đam mê về ôtô cho Hefner. Được trang bị những công nghệ đặc biệt tiên tiến so với thời điểm 1950 lúc bấy giờ như cửa sổ và khóa điện cùng với hệ thống gạt nước, đèn pha tự động, “con cưng” của Cadillac đã làm lu mờ hết những dòng xe khác trên thị trường.

Mercedes Benz 300SL Convertible 1959: Mercedes SL được coi là biểu tượng của hãng trong thời kỳ hoàng kim. Kiểu dáng độc đáo qua bàn tay tài hoa của người Đức cùng mức giá đắt đỏ, Benz 300SL Convertible trở thành chiếc xe đáng sở hữu nhất bấy giờ. Thậm chí đến nay, chiếc xế hộp này vẫn có giá ngất ngưởng vào khoảng một triệu USD.

Mercedes Benz 600 Pullman Limousine 1969: Khi đi cùng với thứ được coi là quý giá nhất thế giới - các người mẫu - Hugh luôn đảm bảo mình phải thật phong cách. Pullman Limousine có lẽ là chiếc xe sang trọng nhất để đi dạo thành phố Stuttgart. Nó đủ sự mê hoặc để Hefner phải xiêu lòng thì bất cứ ai cũng phải ngoái đầu nhìn theo.

De Tomaso Pantera 1972: Mẫu xe năm 1972 được ông dành tặng cho cô “người mẫu của năm” lúc bấy giờ, Liv Linderland. Khoác lên mình chiếc "áo" hồng cùng những đường nét quyến rũ, chiếc xe và người đẹp đã tạo nên sự kết hợp hoàn hảo.

BMW 3.0CS E9 1972: “Cục cưng” cuối cùng trong bộ sưu tập của Hefner là nỗ lực tuyệt vời nhất từ Bavaria đối với dòng xe thể thao. Mẫu xế hộp được biết đến nhờ vào người “anh em” phiên bản thể thao bấy giờ đang thống trị giải đua xe Le Mans và nhiều vòng đua khác.