Xuyên suốt 90 năm lịch sử, Viện hàn lâm Khoa học và Nghệ thuật Điện ảnh Mỹ từng không ít lần đưa ra những cái tên chiến thắng bị công chúng cho là ít xứng đáng hơn.
How Green Was My Valley thắng Citizen Kane (1942): Citizen Kane của Orson Welles đến nay là tác phẩm cực kỳ đáng nhớ, và nhiều lần được các tạp chí uy tín bầu chọn là bộ phim vĩ đại nhất lịch sử điện ảnh nhờ rất nhiều đột phá về mặt nội dung và kỹ thuật làm phim. Song, tại Oscar 1942, Viện hàn lâm lại chọn vinh danh How Green Was My Valley. Bộ phim lấy bối cảnh về một thị trấn khai khoáng tại xứ Wales của John Ford thực sự không tồi, nhưng chắc chắn không thể sánh bằng Citizen Kane nếu đặt lên bàn cân lúc này.
Art Carney (Harry & Tonto) thắng Al Pacino (Godfather Part II) (1975): Cho tới trước khi nhận tượng vàng Oscar vào năm 1993 với Scent of a Woman, Al Pacino từng có đến 6 lần nhận đề cử Oscar nhưng luôn thất bại. Đáng tiếc hơn cả chính là trường hợp ông nhận đề cử Nam diễn viên chính xuất sắc khi tham gia Bố già II. Không thể phủ nhận Art Carney không hay ở Harry & Tonto - câu chuyện về một người đàn ông góa vợ có chuyến hành trình đáng nhớ với chú mèo của mình. Tuy nhiên, màn trình diễn ấy chắc chắn không thể gây ảnh hưởng sâu rộng như những gì Al Pacino đã làm được.
Kramer vs. Kramer thắng Apocalypse Now (1980): Tác phẩm lấy đề tài chiến tranh Việt Nam mang tên Apocalypse Now của đạo diễn Francis Ford Coppola là cột mốc đáng nhớ trong lịch sử làm phim Hollywood, với rất nhiều tình tiết khiến khán giả phải rùng mình sợ hãi trước sự tàn khốc của cuộc chiến. Tuy nhiên, khi ra mắt, Apocalypse Now lại gây chia rẽ giới phê bình. Đó có lẽ là một phần lý do khiến bộ phim thua cuộc tại Oscar 1980. Kramer vs. Kramer thực tế là một bộ phim xuất sắc và kinh điển khác của Hollywood, nhưng chắc chắn ở dưới tầm Apocalypse Now nếu đặt lên bàn cân.
Ordinary People thắng Raging Bull (1981): Tác phẩm quyền Anh của đạo diễn Martin Scorsese là cái tên tiêu biểu của thời kỳ Hollywood hồi sinh vào thập niên 1970, đầu 1980. Song, Viện hàn lâm lại chọn vinh danh Ordinary People của Robert Redford - tài tử nổi tiếng lần đầu ngồi trên ghế đạo diễn khi ấy - tại Oscar 1981. Tác phẩm tâm lý về bi kịch mất con của một gia đình thậm chí còn giúp Redford ẵm luôn giải Đạo diễn xuất sắc. Không thể phủ nhận chất lượng của Ordinary People, nhưng sức ảnh hưởng về mặt văn hóa của Raging Bull thì vẫn còn tồn tại cho tới tận ngày hôm nay.
Dance with Wolves thắng Goodfellas (1991): Goodfellas là tác phẩm xã hội đen kinh điển của đạo diễn Martin Scorsese, nhưng nhà làm phim vốn bị Viện hàn lâm ngó lơ suốt nhiều năm trời. Trên thực tế, phải mãi tới 2007, ông mới giành giải Đạo diễn xuất sắc nhờ The Departed (2006), và nhiều người vẫn cho rằng đó là tượng vàng mang tính chất “thành tựu sự nghiệp”. Năm 1991, cá nhân Scorsese và Goodfellas đã phải chứng kiến Kevin Costner và Dance with Wolves lên ngôi. Trải qua thử thách của thời gian, tác phẩm xã hội đen chắc chắn được nhiều người nhớ tới hơn.
Al Pacino (Scent of a Woman) thắng Denzel Washington (Malcolm X), Clint Eastwood (Unforgiven) (1993): Trớ trêu thay, chiến thắng duy nhất tại Oscar của Al Pacino lại bị nhiều người cho là không xứng đáng. Màn trình diễn của ông ở Scent of a Woman không mang nhiều sức nặng như Denzel Washington trong vai nhà hoạt động chính trị Malcolm X ở bộ phim cùng tên, hay thậm chí là Clint Eastwood ở một tác phẩm kinh điển khác là Unforgiven. Dẫu sao, Eastwood vẫn là người thắng lớn tại Oscar 1993 khi ẵm giải Đạo diễn xuất sắc, còn Unforgiven thì nhận giải Phim truyện xuất sắc. Với Denzel Washington, ông sau này thắng giải Oscar cho Nam diễn viên chính xuất sắc với Training Day vào năm 2001.
Forrest Gump thắng Pulp Fiction, The Shawshank Redemption (1995): 1994 quả là một năm rực rỡ của Hollywood khi khán giả cùng lúc được chứng kiến ba tác phẩm kinh điển, thuộc các thể loại hoàn toàn khác nhau. Forrest Gump của đạo diễn Robert Zemeckis và ngôi sao Tom Hanks rất tuyệt vời. Song, xét về sức ảnh hưởng đối với đại chúng, tác phẩm có lẽ không thể sánh bằng Pulp Fiction. Bộ phim của Quentin Tarantino tới nay đã được đưa vào sách giáo khoa điện ảnh, với những câu thoại được khán giả ghi nhớ suốt nhiều năm qua. Một cái tên khổng lồ nữa trong cuộc đua năm ấy là The Shawshank Redemption - bộ phim đang chễm trệ ở vị trí số một trong danh sách Top 250 IMDb do khán giả bình chọn.
Shakespeare in Love thắng Saving Private Ryan (1999): Theo nhiều nguồn tin, ông trùm sản xuất phim Harvey Weinstein đã chi ra tới 5 triệu USD cho chiến dịch tranh giải Oscar của Shakespeare in Love. Kết quả là bộ phim tâm lý giành chiến thắng trước tác phẩm chiến tranh bi thương, hoành tráng Saving Private Ryan của đạo diễn Steven Spielberg tại hạng mục Phim truyện xuất sắc của Oscar 1999. Đây là một trong những chiến thắng gây khó hiểu bậc nhất trong lịch sử giải thưởng của Viện hàn lâm.
Sean Penn (Mystic River) thắng Bill Murray (Lost in Translation) (2004): Đến nay, xuyên suốt sự nghiệp nhiều thăng trầm, Bill Murray vẫn chỉ có một đề cử Oscar duy nhất vào năm 2004 với tác phẩm tâm lý xuất sắc Lost in Translation. Tuy nhiên, tại cuộc đua Nam diễn viên chính xuất sắc năm ấy, ông lại chịu thua trước Sean Penn. Đó quả là điều cực kỳ đáng tiếc. Penn rất hay ở Mystic River, nhưng không đem lại quá nhiều đột phá. Còn vai diễn của Murray trong Lost in Translation thì thực sự đẳng cấp, và là cú chuyển mình gây nhiều ngạc nhiên cho công chúng.
Crash (2005) thắng Brokeback Mountain (2006): Đây có lẽ là chiến thắng gây ra nhiều tranh cãi nhất trong lịch sử Oscar. Bộ phim đồng tính của đạo diễn Lý An liên tục giành chiến thắng ở nhiều giải thưởng tiền Oscar quan trọng, để rồi phải ngã ngựa ở cuộc đua quan trọng nhất và trước sự ngạc nhiên của chính Paul Haggis - tác giả bộ phim Crash. Crash thường bị xếp vào nhóm những cái tên kém nhất từng giành giải Phim truyện xuất sắc của Oscar. Bộ phim giành chiến thắng có lẽ bởi Viện hàn lâm muốn đưa ra lựa chọn an toàn hơn so với một tác phẩm đồng tính vào thời điểm 2006.
